Ancien camarade de classe de Bruce Wayne, Lenny Fiasco a longtemps eu une réputation de cancre et de loser attitré. Lenny était passionné par une seule chose : Celia Smith, une camarade de classe. Hélas, celle-ci était amoureuse de Bruce Wayne, qui la délaissa très vite. Son amour brisé et rendu amer par les coups de la vie, Lenny ouvrit alors sa propre boite de "nettoyage" d'indices, se tournant à jamais vers le crime. De nombreux criminels requièrent très souvent ses services afin de nettoyer les diverses scènes de crimes dans la ville de Gotham City.

Sa seule motivation est, non seulement de percer dans le crime de Gotham, mais aussi de se venger de l'affront que Bruce Wayne lui a jadis causé. Pour cela, il n'hésite pas à s'associer avec les pires crapules existantes à Gotham City. Ainsi, on le retrouve dans une étrange réunion comprenant le Joker, le Pingouin, Catwoman et bien d'autres. Lenny Fiasco a très vite fini à Blackgate. Laissé pour compte, il termina ses années de peine avant d'être libéré. Néanmoins, il fut contacté par l'Undergang pour le rejoindre. Préférant sa liberté, Fiasco quitta Gotham City. Son sort est inconnu à ce jour.