Sherman Fine a réussit là où beaucoup ont échoué. Alors que la crise de Gotham City s'installait, les parcs d'attractions et les manèges de la ville fermèrent suite à la perte de revenus et au chômage grandissant. Il fallait donc se débarasser de ces endroits qui menaçaient de s'écrouler ou qui n'étaient plus fréquentés. C'est ainsi que Sherman Fine apparut. Père de deux petites filles, il racheta les lieux pour des bouchées de pain avant de les revendre à une clientèle des plus excentriques : les patients de l'asile d'Arkham.

Se taillant une part de lion dans ce domaine, il a fournit à de nombreux criminels comme le Joker, Mr Zsasz ou encore le Sphinx, des repaires excentriques et délirants pendant toute une vague de crime des plus folles. C'est en revendant ces lieux que Sherman Fine se rebaptisa "Le Courtier". Bien entendu, il fait en sorte de contacter des équipes pour retaper certains lieux abandonnés afin de les revendre aux criminels les plus offrants. Il travaillait avec Jenna Duffy, la Charpentière, qui retapait les repaires afin de les exploiter et de payer grassement cette criminelle après la revente.

Père de deux enfants, et marié, il n'éprouve aucune culpabilité lorsqu'il vend un abattoir à Victor Zsasz, passant devant des cages remplies d'enfants. Bien qu'il ait une activité légale dans l'immobilier de Gotham et qu'il ne fasse aucune distinction dans ses clients, tout en gardant une attitude froide et professionnelle, cela ne l'empêche pas de sombrer dans l'alcool pour oublier ce qu'il a vu. Et cela ne stoppe pas Batman de venir le "persuader" de temps en temps pour savoir où tel ou tel criminel est caché.

Dernièrement, Le Courtier a vendu des bâtiments au Sphinx pendant la période Arkham City. Il a aussi vendu un lieu de stockage pour Mr Zsasz et Ratcatcher. Enfin, c'est lui qui a procuré le bateau où se trouvent les expériences de Jonathan Crane dans Arkham City. On soupçonne Sherman Fine de travailler sous couverture pour les Falcone.