Fils d'une des prestigieuses familles de Gotham City, l'existence d'Oswald Cobblepot fut dès le début, sous la domination de sa mère. Ayant perdu son mari, elle décida de prendre un soin énorme vis-à-vis de son fils en l'étouffant socialement. Possédant une petite boutique de vente d'animaux, surtout des oiseaux, Oswald adore passer de longs moments avec ceux qui le "comprennent". Méprisé à cause de son aspect à l'école, Oswald prend refuge dans la lecture et dans sa passion pour les oiseaux. Moqué et surnommé "Pingouin", Oswald méprise ce nom depuis qu'une brute nommée Sharkey le tourne en bourrique. Se vengeant en infligeant à Sharkey une terrible leçon, le bourreau massacra les oiseaux d'Oswald, et ce dernier jura qu'un jour, Sharkey paiera pour ça. Partant pour Londres, Oswald s'associe avec de nombreuses brutes et de nombreux truands qui lui apprennent le sens des affaires. De retour à Gotham City, il est partie prenante dans la chute des Falcone et des Maroni, raflant au passage, leurs transactions et les marchandises. Durant le Long Halloween, Cobblepot s'impose en tant que nouveau chef du marché noir de la ville. Appréciant l'art et notamment les sculptures rappelant les oiseaux, Oswald cherche à commettre ses crimes en fonction de ce qui rappellent les créatures volantes. On le soupçonnera d'ailleurs d'être l'auteur de ce coup formidable du vol d'un œuf de Fabergé au nez et à la barbe du GCPD. Mais Batman s'en mêlera. Durant le No Man's Land, le Pingouin devient le premier vendeur/revendeur, échangeant de la nourriture contre de l'or, de l'argent et même des bijoux, faisant ainsi son propre marché personnel.

Plusieurs années passèrent et le Pingouin fit son nid dans la ville. Se rangeant même, il ouvre une ancienne affaire de sa famille, l'Iceberg Lounge qu'il reprit en main. Même si la boisson est chère et les tarifs assez haut, la boite lui permet de faire du marchandage et faire son linge sale avec l'argent honnête. Il tentera même de remettre le Sphinx dans le droit chemin de la Justice, ironiquement. Servant d'indicateur, le Pingouin sait toujours tout sur tout ce qui se passe dans Gotham City. Ayant été la victime de l'Architecte qui fit exploser l'Iceberg Lounge, le Pingouin décide alors d'ouvrir l'Iceberg Casino, une île iceberg où tous les riches peuvent perdre leur argent dans une attraction prête à les plumer. Dernièrement, l'Iceberg Casino a aussi explosé, grâce au retour de Carmine Falcone en ville. Pire encore, son ancien protégé, Ignatius Ogilvy a tenté de le blouser. Et enfin pour finir, le Joker emmène le Pingouin dans un théâtre qui s'est avéré être un piège à chantage dans une nouvelle lubie du clown démoniaque. Malgré toutes ces péripéties, le Pingouin tient bon les rênes de la ville, dans l'ombre. Les évènements d'Arkham War le désignent comme arbitre entre Blackgate et Arkham, et il sait en tirer son propre profit, qui sait ce qu'il réservera par la suite. Le Pingouin est un animal qui ne vole pas, mais il a une certaine classe.

Il rejoignit l'équipe du Joker pendant la guerre des blagues et des énigmes, bien que son rôle soit mineur. Il réussit néanmoins à prendre possession de nombreux marchés appartenant aux familles italiennes. Vassalisation de ses ennemis, ou extermination totale, Cobblepot s'est néanmoins soumis à Bane, pendant les derniers évènements concernant le "Batman" de l'autre dimension.

Aux dernières nouvelles, le passé semble revenir s'en prendre au Pingouin. Un criminel nommé le "Grand Designer" semble refaire surface dans le but de s'en prendre à la ville et à certains criminels de la ville. Slade Wilson, dans un acte désespéré, trancha la gorge du Pingouin avant que celui-ci ne soit secouru in extremis par Batman.