Descendant unique de Bradley Gates, un des fondateurs et le meilleur rénovateur de Gotham City en 1881, Zachary Gates s'est fait connaitre sous l'alias Dillon May pour cacher son appartenance à la ville. Comme toutes les autres familles, les Gates de Gotham City ont succombé à la folie et à l'horreur. Son ancêtre Bradley, après la mort de son associé et beau-frère Nicholas Anders, devint fou suite aux dysfonctionnements des tenues marines de l'époque. Persuadé que les Wayne, les Cobblepot, les Kane et les Elliot voulaient l'empêcher de devenir un homme respecté dans Gotham et de le faire entrer dans le carré de la bourgeoisie actuelle, Bradley décide alors de s'en prendre aux hommes qui avaient juré de l'aider dans les coups durs. Assassinant le fils de Cameron Kane en 1882, Bradley fut interné à l'asile d'Arkham et n'en sortit plus jamais. Il laisse derrière lui sa femme et ses enfants qui perpétuèrent la lignée sous un autre nom.

Zachary Gates quant à lui, vit dans la période où le Batman sévit. Après avoir retrouvé les notes de son ancêtre, il décida de prendre sa revanche sur les familles de Gotham City. Revêtant une ancienne tenue qui avait appartenue à son aïeul, il se mit d'abord à faire exploser les ponts portant les noms des grandes familles de Gotham City. Ainsi, le pont Cobblepot fut détruit, puis, il tenta de s'en prendre au Pingouin dans son Iceberg Lounge. Plus tard, il kidnappe Thomas Elliot de l'asile d'Arkham avant de le laisser pour mort en guise d'appât pour Batman. Son dernier plan est malheureusement compromis par Black Bat et par Damian Wayne qui le capturent. Batman lui assène un coup qui le met hors-jeu. On apprend que son identité est Zachary Gates, que sa famille a changé le nom de famille en "May" et qu'hélas, le journal de son ancêtre n'était qu'un recueil grossier d'un homme rendu fou par un défaut technique. Bradley devint injurieux, paranoïaque et dangereux pour sa propre famille et fut interné par le quatuor de bourgeois pour son propre bien, mais aussi pour offrir à Gotham City une histoire qui se termine bien, une histoire pour inciter les générations futures à bâtir une Gotham meilleure. Zachary, lui, est envoyé à Arkham, non loin de la vieille cellule de son ancêtre.